Персонажи первого фильма отправляются отдыхать на Карибские острова. В центре сюжета Марксу (Лил Рел Ховери) и Эмили (Ивонн Орджи), а также семейная пара их друзей. При этом Рон (Джон Сина) и Кайла (Мередит Хагнер) берут в поездку малолетнего сына в сопровождении няня-мужчины по имени Маурилло (Карлос Сантос). Режиссер и сценарист Клей Тарвер, оператор Тим Сурстедт, монтаж выполнил Тим Рош, автор музыки Марк Мазерсбо. Хронометраж киноленты «Друзья по отпуску 2» 105 минут.
В процессе развития сюжета персонажи развлекаются и предаются воспоминаниям. Также фильме «Друзья по отпуску 2» поднимаются серьезные темы. Например, Маркус хочет пройти собеседование в Южнокорейской компании Kim Wae и получить работу на проекте по строительству пятизвездочного отеля в Чикаго. Руководитель фирмы Ена (Ронни Чиенг) остановился на том же острове, что и друзья. Обсуждение деловых вопросов в неформальной обстановке соответствует менталитету корейцев. Риз изучает инвестиции в криптовалюту.
Смотреть фильмы об отпуске можно в непринужденной обстановки. События протекают неспешно, в промежутках между важными делами персонажи занимаются серфингом, посещают бары и казино. При этом в сюжете присутствуют острые моменты: один из главных героев заключает сделку с наркоторговцами ради решения финансовых проблем. Из-за чрезмерного употребление алкоголя Ен оказывается в больнице и порицается своей женой Ким (Джули Серда). В неудобный момент появляется отец Кайлы — уголовник Риз (Стив Бушеми).
Съемки фильма проходили на гавайском острове Оаху — одном из крупнейших в составе архипелага. Большинство отзывов критиков и зрителей положительные. В сюжете совмещаются элементы комедии, драмы, экшена и семейного кино. Персонажи не только отдыхают, но и пытаются разрешить накопившиеся противоречия. Многие вопросы обсуждаются во время совместного распития спиртных напитков, что предполагает определенный возрастной ценз. Явное насилие отсутствует. Одно из развлечений: состязание по количеству выпитых напитков.
Вторая часть фильма про отпуск — это самостоятельная кинолента. Предыдущие события не повторяется, используется оригинальный сюжет. Характеры героев переработаны, но сохранили прежние черты. Введены дополнительные действующие лица. Семейные конфликты присутствуют и раскрываются по нескольким линиям, включая сложные взаимоотношения между Еном и Ким. Женщина недовольно эгоизмом мужа, испытывает недостаток внимания. При этом корейский предприниматель проводит время с новыми друзьями.